蒙特克里斯托是迄今为止哈瓦那雪茄中最受欢迎的。古巴每年出口的雪茄中约有半数是该品牌，该雪茄上贴着简单的棕色和白色相间的标签。此品牌在1935年时介绍给世人，至今仍由H. Upmann 工厂或Partagas 工厂生产，它与众不同的口感令雪茄客有愉悦的感受，在哈瓦那雪茄中占有优越地位长达二十年之久。

1935年，阿隆索-梅内德斯（Alonzo Menendez）和佩佩-加西亚（Pepe Garcia）创立该品牌时，曾故意限制产销量，只推出5种尺寸。当时他们刚从英国弗朗科公司手中购得乌普曼品牌，重点放在扩充其量上。蒙特克里斯托前身是乌普曼的Montecristo Selection系列，被寄放在纽约的登路公司旗下代售，当时它是极被看好的品牌，同时也是检验梅内德斯的烟草技术和加西亚的生产知识的试金石。

后来受另外一个英国代理商约翰-亨特（John Hunter）的影响，这一雪茄品牌才有了简化的名字“Montercristo”。由于弗朗科公司负责乌普曼雪茄的销售，并希望蒙特克里斯托雪茄能独立出售。所以亨特公司设计出了雪茄盒上醒目的红黄色交叉剑的商标图案。第二次世界大战时，哈瓦那雪茄销往英国的渠道被中断，因此该品牌主要集中在美国的登喜路烟店出售。电影导演希区柯克（Alfred Hitchcock）很早就醉心于蒙特克里斯托，他甚至定斯将雪茄寄给受战时物资限制而抽不到雪茄的英国朋友。 二战之后，蒙特克里斯托又增了Tubos尺寸，否则此系列就维持原样了。

古巴革命后不久，梅内德斯和加西亚家庭便搬迁到加那利群岛。但古巴岛上仍生产少量蒙特克里斯托雪茄，由留在岛上的人称“Masinguila”的传奇人物约瑟夫-曼努埃尔-风萨雷斯负责产制。时至今日，他被认为是哈瓦那最佳的雪茄制作高手，也是卷烟工人眼中最严格的监工。他因维持蒙特克里斯托雪茄一贯的高品质和独特的混合配方而大受赞誉。

在70年代早期，这一品牌又添加了A和以Laguito（Cohiba）No.1、No.2、No.3为范本制成的Especial、Especial No.2和Joyita三种新的尺寸。之后，此品牌便飞速发展，成为许多演艺人员，如歌手汤姆-琼斯（Tom Jones）和英国电影巨头卢-格拉德（LewGrade）的最爱。 但是成功也会带来一些问题，例如，要保证远送到西班牙的大量雪茄的高品质就是一大难题。

许多人认为，只有在如英国等小市场上才能买到高品质的雪茄。然而当西班牙国营烟草局和古巴烟草局发生商标纠纷、打算要中止进口蒙特克里斯托雪茄时，西班牙国内为此几乎要发生内战。蒙特克里斯托雪茄采用特有的稍油滑的茶色茄衣，气味柔和，风味中等浓郁至浓郁，有一种独特而浓烈的口感。其中以No.2（鱼雷造型）是非常有名而且值得一试的，许多老顾客也认为No.1（Cervante尺寸）略逊一筹。